Perang terbesar yang berlaku di Jawa pada masa Hindia Belanda ialah Perang Diponegoro atau Perang Jawa (1825-1830). Perang ini meletus kerana para bangsawan Jawa kecewa atas tindakan Belanda yang menyebabkan rakyat melarat. Belanda mengarahkan buruh paksa dan mengenakan pembayaran cukai sesuka hati. Rasuah dan kemerosotan akhlak menjadi-jadi di istana. Perang meletus setelah Belanda memancang tanah makam keluarga Diponegoro untuk dijadikan jalan.
Diponegoro pun mengisytiharkan perang menentang Belanda. Ramai kerabat diraja, ketua daerah dan parajurit bergabung dengannya. Kekuatan Diponegoro semakin lemah setelah pimpinan pasukannya (Sentot dan Kiai Maja) menyerah diri. Belanda berjaya menangkap Diponegoro secara tipu muslihat di Magelang.
PERANG JAWA
Perang Jawa berlaku antara Belanda dengan Diponegoro bersama-sama rakyat yang tertindas. Peperangan ini berpunca daripada beberapa sebab, antaranya: campur tangan penjajah dalam masalah dalaman Kesultanan Yogyakarta; penyewaan tanah oleh pihak perseorangan dari luar yang menjadikan rakyat melarat; penarikan berbagai-bagai cukai (kononnya ada 34), pakatan jahat dan usaha untuk mendapat pujian di istana; kerja rodi; gaya hidup kebaratan golongan muda istana, sedangkan Diponegoro sendiri lebih bersifat tradisional; dan nama baik Diponegoro dicemari apabila keluarga diraja dikatakan gila kuasa serta anggapan Belanda bahawa Diponegoro berbahaya bagi mereka.
BENTENG STELSEL
Oleh sebab sukar menghadapi kumpulan gerila Diponegoro, Belanda melancarkan system benteng stelsel (perbentengan) serta pecah dan perintah pada 1827. Dengan system ini Belanda dapat menguasai wilayah Diponegoro. Di wilayah yang sudah dikuasai, benteng dibina untuk mengunci pergerakkan pasukan Diponegoro. Pasukan Diponegoro dipaksa bertempur sebelum sempat menjadi kuat dan dilarang untuk tinggal lama di suatu daerah. Dengan system ini, wilayah Diponegoro dapat ditawan oleh Belanda.
ANAK RAJA
Semasa kecil, Diponegoro tinggal bersama moyangnya, Ratu Ageng (permaisuri Hamengku Buwono I) di Tegalrejo. Di sini beliau rajin belajar agama Islam, sastera dan sejarah Jawa. Beliau tidak suka le istana kerana di istana ada pakatan jahat, kemerosotan akhlak, pelanggaran susila dan pengaruh Barat yang merosak. Diponegoro ingin mengislamkan Jawa. Oleh sebab itu, pemerintah Hindia Belanda tidak mahu mengakui Diponegoro sebagai raja baru di Jawa Tengah.
ALIBASA SENTOT PRAWIRODIRJO
Selain Kiai Maja, Diponegoro juga dibantu oleh Alibasa Sentot Prawirodirjo. Ketika masih berusia 6 tahun, Sentot turut serta ke medan perang bersama Diponegoro. Sentot akhirnya menyerah diri dan mengaku taat kepada Belanda. Beliau kemudian dihantar ke Tanah Minang untuk memadamkan Perang Paderi, namun beliau pula menyerang Belanda. Sentot ditangkap lalu dibuang ke Bengkulu. Beliau meninggal dunia pada 1885 dan dikebumikan di sana.
SUSUR NASA PERANG DIPONEGORO
1825 Diponegoro memimpin perang menentang Balanda.
1826 Pasukan Diponegoro menang besar.
1827 Belanda menerapkan benteng stelsel.
1828 Kiai Maja memisahkan diri daripada Diponegoro lalu menyerah diri kepada Belanda.
1829 Sentot menyerah diri kepada Belanda.
1830 Diponegoro ditangkap lalu diasingkan ke Manado.
1834 Diponegoro dipindahkan ke Makassar.
1849 Kiai Maja meninggal dunia di Manado.
1855 Diponegoro meninggal dunia di Makassar; Sentot meninggal dunia di Bengkulu.
1973 Diponegoro dianugerahkan gelar pahlawan nasional.
Perang Jawa tercetus disebabkan pemancangan tanah makam keluarga Diponegoro untuk dijadikan jalan oleh Belanda. Oleh sebab berasa tersinggung, Diponegoro mengisytiharkan perang menentang Belanda. Makam Pangeran Diponegoro di Kampung Melayu, Makassar, Sulawesi Selatan. Diponegoro ditabalkan menjadi sultan dengan gelar Sultan Abdul Hamid Herucakra Amirul Mukminin Sayidin Panatagama Khalifatullah Tanah Jawa (raja adil pertama daripada golongan mukmin, pengatur agama, khalifah di Jawa).
